结构式
| 物竞编号 | 02XA |
|---|---|
| 分子式 | C7H9N |
| 分子量 | 107.15 |
| 标签 |
2,6-卢剔啶, 2,6-二甲基吡啶, 2,6-二甲基氮杂, 甲基啶, 卢剔啶, 2,6-二基吡啶, 二甲基吡啶, 2,6-Dimethylpyridine, 2,6-Lutidine, 催化剂, 环氧树脂的固化剂, 含氮化合物溶剂, 杂环化合物 |
编号系统
CAS号：108-48-5
MDL号：MFCD00006345
EINECS号：203-587-3
RTECS号：OK9700000
BRN号：105690
PubChem号：24901770
物性数据
1.性状：无色油状液体，有特臭。[12]
2.熔点（℃）：-6[13]
3.沸点（℃）：141~144[14]
4.相对密度（水=1）：0.93[15]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.7[16]
6.饱和蒸气压（kPa）：8.88（79℃）[17]
7.临界压力（MPa）：3.75[18]
8.辛醇/水分配系数：1.68[19]
9.闪点（℃）：33[20]
10.溶解性：微溶于热水，微溶于乙醇，溶于、丙酮。[21]
11.折射率（20ºC）：1.4977
12.黏度（mPa·s,25ºC）：0.87766
13.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：46.1
14.熔化热（KJ/mol）：10.05
15.生成热（KJ/mol,液体）：12.59
16.电导率（S/m,25ºC）：1.4×10-9
17.体膨胀系数（K-1,25ºC）：0.000983
毒理学数据
1.急性毒性[22] LD50：400mg/kg（大鼠经口）；2500mg/kg（豚鼠经皮）
2.刺激性 暂无资料
3.其他[23] LCLo：7500ppm（大鼠吸入，1h）
生态学数据
1.生态毒性[24] LC50：50~58mg/L（96h）（鱼类）；62mg/L（96h）（无脊椎动物）
2.生物降解性[25]
污染的地表土，土壤生物降解半衰期为0.5个月；
未污染的地表土，土壤生物降解半衰期为1个月。
3.非生物降解性[26] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为6d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：33.99
2、摩尔体积（cm3/mol）：115.2
3、等张比容（90.2K）：276.7
4、表面张力（dyne/cm）：33.2
5、极化率：13.47
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积12.9
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:62.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质有碱性，能与无机酸、有机酸生成盐。与无机盐类和卤代烷等形成加成化合物。加氢时生成2,6-二甲基哌啶。用高锰酸盐氧化时，生成吡啶-2,6-二羧酸。2,6-二甲基吡啶气相时在脱氢催化剂的作用下，变成2-甲基吡啶和吡啶。
2.具有刺激性，对神经系统、肝、肾有损害作用。接触后会使眼睛、皮肤和黏膜呈现刺激症状，并引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神迟钝、腹痛、腹泻等。本品易燃，遇高热、明火能引起燃烧和爆炸。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂接触会猛烈反应。燃烧(分解)产物为一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。因此使用本品应在通风橱中进行。
3.稳定性[27] 稳定
4.禁配物[28] 强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐
5.聚合危害[29] 不聚合
贮存方法
1.储存注意事项[30] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.仓间阴凉通风，远离火源火种，仓温低于30℃，防日光直射。试剂：100ml500ml试剂瓶；工业品：18kg／桶20kg／桶。放置通风干燥处。
合成方法
1、通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。
通常含有3-和4-甲基吡啶，难用分馏的方法分离。一般利用与水组成的共沸混合物（共沸点95.5~96℃），进行精馏以达分离的目的。其他尚有与尿素形成加成物进行分离的方法；生成盐酸盐进行分离的方法；用亚镍、硫氰化铵混合溶液处理，使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。
2、乙酰法 乙酰经环合、氧化、水解、碱解制得。
3、其纯化方法见文献[1]。
用途
1.在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸，用作过氧化氢和过的稳定剂，还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在甲酰化反应中作催化剂使用，可用作环氧树脂的固化剂。
2.该产品具有碱性，可以催化醇的硅烷基化反应[2~7]；该试剂还能使缩醛脱保护[8]。
醇的保护 在无水2,6-二甲基吡啶存在时，醇羟基可硅醚化，产率高达99%，此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中，t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚，从而使羟基被保护，反应几乎是定量进行的 (式1)[5]。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇 (式2)[5,6]。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇[7]。
脱保护 TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起，可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (式3)[8]。
Corey-Fuchs反应 在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下，醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (式4)[5]。
其它类型的反应 在2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下，可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (式5)[9]。另外，2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用[10,11]。
3.在医药上可制治疗各种类型高血压病药及急救药，另外还用作杀虫剂及助染剂等。[31]
